Священномученик Димитрий (в миру Иван Иванович Добросердов) родился 22 января 1864 года в селе Пахотный Угол Тамбовской губернии в семье священника. По окончании в 1885 году Тамбовской Духовной семинарии он был назначен учителем земской школы в Моршанском уезде, где трудился до 1889 года. За это время он неоднократно получал благодарность от Моршанского земского собрания и Тамбовского губернского училищного совета за усердные и успешные труды на поприще народного просвещения. Женился. 6 мая 1889 года Иван Иванович был рукоположен в сан священника к Николаевской церкви села Мамонтове Тамбовской губернии, в котором проживало тогда около двух тысяч человек, и был назначен заведующим и законоучителем Мамонтовской церковноприходской школы.
Вскоре у отца Иоанна умерли жена и дети. Оставшись один, он уехал из Тамбовской губернии и в 1894 году поступил в Московскую Духовную академию. По окончании ее в 1898 году со степенью кандидата богословия он был назначен законоучителем 4-й Московской гимназии и священником гимназической церкви. 10 апреля 1899 года митрополит Московский и Коломенский Владимир (Богоявленский) поставил иерея Иоанна настоятелем Благовещенской церкви при гимназии. В том же году Педагогическое общество при Императорском Московском университете избрало его своим действительным членом, а отделение Педагогического общества по вопросам религиозно-нравственного образования и воспитания избрало его своим секретарем. 6 мая 1908 года за заслуги по духовному ведомству он был награжден наперсным крестом. В это время митрополит Московский Владимир пригласил отца Иоанна к себе и сказал: «Отец Иоанн, у нас, в основном, два пути: семейный путь и монашеский. Семейный путь для вас закрыт. Я вам советую принять монашество». Отец Иоанн согласился и в декабре 1908 года в Смоленской Зосимовой пустыни Московской епархии был пострижен в монашество с наречением ему имени Димитрий, возведен в сан архимандрита и назначен синодальным ризничим и настоятелем церкви Двенадцати апостолов в Кремле.